II Международная студенческая научная конференция Студенческий научный форум - 2010

Установлено наличие сесквитерпеновых лактонов  в корневище полыни горькой и полыни обыкновенной, путем качественного анализа лекарственного растительного сырья методом тонкослойной хроматографии.

Растения семейства Asteracea активно применяются в народной медицине для лечения широкого спектра заболеваний, в том числе и опухолевых. Основными действующими веществами растений данного семейства являются сесквитерпеновые лактоны. В настоящее время сесквитерпеновые лактоны рассматриваются как перспективный источник новых препаратов в связи с возможностью легкого культивирования этих растений и высокого содержания лактонов в ряде видов растений. Биологически активны только те чле­ны этого обширного семейства растительных метаболитов, лактонная группа которых содержит экзометиленовое звено. Механизм противоопухолевого действия сесквитерпеновых лактонов связывают с наличием в их структуре двух алкилирующих функциональ­ных групп: ненасыщенного лактона и α-β-ненасыщенной кетонной или эпоксидной группы.[3]

В настоящее время для выделения сесквитерпеновых  лактонов из лекарственного растительного сырья (ЛРС) применятся следующие методики:

1) Сырье обрабатывается  петролейным эфиром с последующей отгонкой растворителя под вакуумом. Остаток растворяется в 60% спирте и упаривается. Смолку растворяют в  хлороформе и хроматографируют. [2]

2) Извлечение эфирного масла перегонкой с водяным паром с одновременной экстракцией хлороформом. Хлороформ отгоняют на роторном испарителе. Масло, содержащее сесквитерпеновые лактоны, выкристаллизовывается.

3)Экстракция сесквитерпеновых лактонов диоксидом углерода в сепараторах с дальнейшим хроматографированием.[4]

В работе была использована методика Рыбалко К. С.:  ЛРС обрабатывается ацетоном в соотношении 1:5 и выдерживается при комнатной температуре 2-3 дня. Ацетоновое извлечение упаривают под вакуумом.[2]

Для  подтверждения наличия сесквитерпеновых лактонов в ЛРС используется ИК - спектроскопия. Этот метод применяют для извлечений, полученных при обработке сырья петролейным эфиром, хлороформом, этилацетатом, ацетоном, этанолом. g-Лактоны содержат  полосу поглощения лактонного карбонила в области 1740 - 1800 см ^{- 1}.[1]

В настоящее время одной из наиболее эффективных методик определения сесквитерпеновых лактонов является тонкослойная хроматография  (ТСХ).  Для хроматографической очистки и разделения чаще всего используют нейтральную окись алюминия  IV степени активности, реже III степени, а в последнее время стали широко применять силикагель. Лактоны вымывают петролейным эфиром, бензолом, хлороформом, этиловым эфиром, этилацетатом, ацетоном, спиртом и их смесями в различных соотношениях.[5]

Для получения хроматограмм в ТСХ были использованы следующие системы растворителей[2]:

1)Бензол: этанол 8:2

2)Петролейный эфир:бензол:хлороформ:этанол 5:4:2:1

3)Диэтиловый эфир: ацетон 3:1

4)бензол: этанол 9: 1

Наилучшие результаты разделения  показала система -  

бензол: этанол 9:1.

Для идентификации соединений сесквитерпеновой природы используются следующие проявители: ванилин, фосрфорномолибденовая кислота (ФМК), перманганат калия и пары йода. Перманганат калия и пары йода используются для обнаружения ненасыщенных соединений, а терпеноиды,  дитерпеновые кислоты, сесквитерпеновые спирты, сесквитерпеновые лактоны, азулены, высшие спирты, кетоны дают реакции с ванилином и ФМК.

Ниже приведена сводная таблица результатов исследований.

В ходе проведенных экспериментов было установлено наличие ненасыщенных соединений сесквитерпеновой природы: спиртов, лактоны, азуленов, а также  высших спиртов и дитерпеновых кислот в  корневищах полыни горькой и полыни обыкновенной.

В дальнейшем планируется продолжить работу по разделению смеси выделенных лактонов, проведению скрининга биологической и фармакологической  активности.

  Список использованной литературы:

1. Бранд Дж., Энглинтон Г. «Применение спектроскопии в органической химии» м. 1967
2. Рыбалко К.С. «Природные сесквитерпеновые лактоны» М. 1978
3. Харкевич Д.А. «Фармакология» М. 1999
4. Шаршунова М., Шварц В., Михайлец Ч. «Тонкослойная хроматография в фармации и клинической биохимии» М. 1980
5. Шталь Э. «Хроматография в тонких слоях» М.1965